Historie značky Challenger se začala psát v roce 1890, kdy začali Američané Benjamin Holt a Daniel Best s testováním parních traktorů při využití v zemědělství. Benjamin Holt se snažil o zvětšení plochy kontaktu se zemí a přišel na myšlenku nahradit kola pásama. Roku 1904 byl otestován první pásový traktor a zanedlouho potom byla vužita ochranná známka Caterpillar. V roce 1909 se rozběhla výroba a první pásové traktory začali nakupovat zákazníci.
V roce 1925 se spojila společnost Holt Manufacturing Company a C L Best Tractor Company pod značkou Caterpillar Tractor Co.
